Colin acaba de se formar no ensino médio, tudo estava certo até sua namorada Katherine terminar com ele! Colin sempre foi um prodígio, aprendeu a ler com três anos, e fala mais de cinco línguas estrangeiras, e suas peculiaridades não acabam por aí,  na verdade, Colin tem uma queda por Katherines, namorou 19 em toda vida, e em todos os namoros foram elas que terminaram com ele!

"Quando se trata de garotas, todo mundo tem seu tipo. O de Colin Singleton não é físico, mas linguístico: Ele gosta de Katherines."

Para ajudar na cura da sua última fossa, Hassan, seu melhor amigo e grande faz-nada, resolve levar Colin para a estrada sem destino!
Com pouco mais de um dia de viagem, eles resolvem parar em uma cidadezinha chamada Gutshot onde supostamente um arquiduque está enterrado! Lá eles conhecem Lindsay, uma jovem que trabalha na mercenária local, é guia turística e aspirante a paramédica, ela revela que não tem vontade de sair da cidade e que ama sua vida e seu namorado, que também se chama Colin!
Hollis, mãe de Lindsay, resolve contratar os dois para entrevistar os idosos da cidade, afim de fazer um arquivo com a história da cidade! Em meio a essa novo emprego, Colin resolve criar um teorema, unindo linguagem e matemática, que determinaria quando uma pessoa terminaria um relacionamento com a outra, prevendo assim quando seria seu sofrimento!
Ao longo do livro, a pergunta que não quer calar é: Como um garoto de aproximadamente 18 anos conseguiu namorar 19 garotas, mas calma querido leitor, tudo é muito bem explicado através de uma narrativa em terceira pessoa, do jeito que só John Green e capaz de fazer! 
O que era uma viagem sem destino, acaba por se tornar um verão muito inusitado, onde Colin arranja amigos, um emprego e a chance que tanto queria de se tornar gênio!